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Chemische Reaktion ermöglicht Synthese der FR-Moleküle in hoher Effizienz © Giovanni Di Mauro/Maulide Group
Chemische Reaktion ermöglicht Synthese der FR-Moleküle in hoher Effizienz © Giovanni Di Mauro/Maulide Group

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Wiener Chemikern gelang Synthese von immunsuppressivem Naturstoff

27.08.2019

Die Synthese eines ursprünglich in Bakterien entdeckten Naturstoffs mit immunsuppressiver Wirkung ist Wiener Chemikern gelungen. Wie die Wissenschafter im "Journal of the American Chemical Society" berichten, konnten sie in der Folge ein ähnliches Molekül finden, das viel besser wirkt als der in der Natur vorkommende Stoff.

Ein japanisches Chemieunternehmen isolierte 2003 drei Naturstoffe aus dem Mikroorganismus "Pseudomonas fluorescens". Diese sogenannten FR-Moleküle besitzen immunsuppressive Eigenschaften. Solche Substanzen werden benötigt, um Abstoßungsreaktionen von Transplantaten oder bei Autoimmunerkrankungen zu verhindern.

Komplexe Moleküle

Allerdings sind diese FR-Moleküle auch sehr komplex und viele Forschungsgruppen versuchten in den vergangenen Jahren vergeblich, sie im Labor nachzubauen. "Sie scheiterten alle an der Achillesferse des Moleküls: dem Makrozyklus, welcher drei aufeinanderfolgende Doppelbindungen besitzt", erklärte Nuno Maulide vom Institut für Organische Chemie der Universität Wien in einer Aussendung.

In Kooperation mit dem Forschungszentrum für Molekulare Medizin (CeMM) der Österreichischen Akademie der Wissenschaften (ÖAW) haben der Chemiker und sein Team eine neuartige chemische Reaktion entwickelt, die eine Synthese der FR-Moleküle in hoher Effizienz ermöglicht. "Wir können nun mehrere Gramm des Naturstoffs herstellen; das natürliche Vorkommen liefert maximal einige Milligramm - ein großartiger Fortschritt", so Maulide.

Zudem fanden die Wissenschafter ein "Analog", das dem Naturstoff ähnelt, aber kleinere Modifikationen besitzt. Den Forschern zufolge ist es fast 100 Mal potenter als der in der Natur vorkommende Stoff.

Service: Internet: http://dx.doi.org/10.1021/jacs.9b07185

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