Alkene sind wichtige Ausgangsstoffe für viele andere Grundstoffe der chemischen Industrie und haben damit große kommerzielle Bedeutung. Für die notwendige Umwandlung dieser organischen Moleküle ist häufig der Einbau von Molekülfragmenten notwendig, die aber wieder beseitigt werden müssen. Wiener Chemiker haben eine viel effizientere Methode entwickelt, die auf "tanzenden" Ladungen beruht und künftig Ressourcen sparen könnte, berichten sie im Fachjournal "Nature".

Die Umwandlung von Alkenen in andere Verbindungen gehört zum Standardrepertoire der organischen Chemie, wobei dafür eine breite Palette von Methoden zur Verfügung steht, teilte die Universität Wien in einer Aussendung mit. Eine einfache Art dieser Umwandlung ist das Hinzufügen von Molekülfragmenten zu den beiden Kohlenstoffatomen des Alkens. Diese Einbauten müssen allerdings häufig nach der Umwandlung wieder entfernt werden.

Prozess effizienter gestalten

Dem Team um Chemiker Nuno Maulide vom Institut für Organische Chemie der Universität Wien gelang es, diesen Prozess viel effizienter zu machen. Sie nutzten die Tatsache, dass beim Andocken bestimmter Gruppen an eine Position des Alkens eine positive Ladung erzeugt wird. Indem sie die ideale Reaktionstemperatur und -dauer herausfanden und Reagenzien und Lösungsmittel optimierten, schafften es die Chemiker, dass diese Gruppen die Ladung um das Molekül herumtanzen lassen, an eine definierte Position steuern und dort fixieren.

Die neue Methode hat laut Maulide etwa die schnelle Erzeugung des bioaktiven Wirkstoffs "4 Ipomeanol" aus einfachen Bausteinen ermöglicht, wobei "die Anzahl der synthetischen Schritte von fünf auf nur einen reduziert werden konnte". In weiterer Folge könnten mit der neuen Methode etwa bei der Medikamentenerzeugung Kosten, Zeit und Ressourcen gespart werden.

Service: Studie: https://doi.org/10.1038/s41586-023-06938-0